Cette petite porte au sud de la 4ème enceinte sur les bords de Loire ne restera dans l'histoire que par les évènements qui suivent :

De 1648 à 1652, le pouvoir royal est mis à mal par des révoltes successives issues du parlement dans un premier temps, elles se sont ensuite étendues aux princes du royaume.  Ce que l'on appelle la Fronde est  la révolte contre une imposition démesurée mise en place par le ministre Mazarin pour financer la guerre de 30 ans.

En mars 1652, Mademoiselle* (partisane de la fronde) se présente à Orléans porte Bannier, dans le but de soutenir les frondeurs, mais les échevins lui refusent l’entrée. La Princesse se décide alors à agir seule. Accompagnée de deux Comtesses (Mesdames de Fiesque et de Frontenac), elle part faire le tour des remparts afin de trouver une entrée dans la ville. Porte Saint-Jean et porte Madeleine, même refus, portes closes.

Elle arrive enfin au niveau du ravelin du Quai Saint-Laurent. Elle engage alors des mariniers pour la conduire à une porte potentiellement ouverte sur les bords de Loire. Ces derniers espèrent la faire passer par la porte de Recouvrance, leur fief. Après le passage d’un batardeau (retenue d’eau) à l’aide de barges, la porte est atteinte, mais encore, la garde refuse l’accès à tous. La petite troupe se dirige alors vers une porte voisine : La porte brulée (Colin Girault). Ce petit accès à la ville sera défait de quelques planches et Mademoiselle entrera dans la ville par ce petit trou.

Toute crottée, Mademoiselle remontera la rue du Cours aux Anes acclamée par les habitants. Elle logera près de l’église Sainte-Catherine et le lendemain, se rendra sur le pont pour haranguer une foule qui crie : Vive le Roi, vivent les Princes et point de Mazarin ! Ensuite, elle tiendra un mini conseil de guerre près de l’église Saint-Vincent, mais avant de lui passer le pouvoir, les échevins réclament un arrêt du Présidial (Tribunal).

Les choses trainent et entre temps, Condé, son grand allié, vient de perdre la bataille de Bléneau contre les armées Royales et ne semble plus intéressé par la prise d’Orléans. Le 2 mai au matin, Mademoiselle quittera discrètement Orléans.

*Anne-Marie Louise d’Orléans, dite la Grande Mademoiselle, était la petite fille de Henri IV et la cousine de Louis XIV. L'histoire la désigne sous le surnom de « Grande Mademoiselle », en raison du titre de « Grand Monsieur » porté par son père, Gaston de France.