La Congrégation des Bénédictines de Notre-Dame- du-Calvaire est née à Poitiers en 1617. En 1638, dix religieuses de Paris viennent à Orléans et sont logées provisoirement impasse des Barbacanes, à l'ouest de la cathédrale.  

En 1640, elles s'installent 1, rue Porte Madeleine. Leur église construite en 1683 (Notre-Dame-de-Compassion) disparait en 1841, lors de la construction du nouvel Hôtel Dieu. 

A la Révolution, les religieuses quittent le monastère en 1792 et, discrètement, se réfugient au 1, de la rue de la Fauconnerie. Les locaux sont alors utilisés comme magasin des subsistances militaires. 

En 1806, les Dames du Calvaire viennent habiter au fond de l'impasse Sainte-Colombe, au sud de la cathédrale. 

En 1834 elles bâtissent une chapelle sur l'emplacement approximatif de l'ancienne église Sainte-Colombe (disparue en 1962). 

La communauté du Calvaire quittera Orléans le 5 mai 1956 pour s'installer à Saint-Jean-de-Braye au Petit-Cormier (65, avenue de Verdun). 

Le Rectorat de l'Académie d'Orléans-Tours occupe aujourd'hui l'emplacement du monastère de Sainte-Colombe.