La Porte Madeleine comprenait deux tours demi-rondes, formant un massif de maçonnerie en pierres de tailles. Une grosse porte en bois, un pont-levis et une énorme double herse en défendaient l'entrée. Percée dans la 4ème enceinte, la rue primitive s’appelait rue de la Croix-Boissée car elle conduisait à une croix à l’entrée du faubourg Madeleine (Croix que l’on peut voir sur les vieux plans en photo ci-dessous). Au sud de cette voie, se tenaient les Hospices d’Orléans. En 1809, on érigea un arc de triomphe pour accueillir Napoléon de retour de la campagne d’Espagne. Malheureusement, l’empereur ne passera pas par Orléans.