Cette rue commençait rue d’Avignon pour rejoindre la place du Vieux Marché. C’était l’une des principales rues du Bourg d’Avenum. Rue commerçante, elle devait abriter des établissements de peigneurs de laine. Laine servant à fabriquer les draps et bas si renommés à Orléans.

Vieille de 800 ans, et autrefois connue sous le nom de Place du Marché aux veaux, la place du vieux marché connaissait une physionomie bien différente de celle d'aujourd'hui : Une forte pente descendait directement en provenance de la rue Vieille Peignerie vers la rue des Trois Maillets dans son prolongement. A tel point, que le stationnement des véhicules était hasardeux.

Ce n’est que lors des travaux de réhabilitation de la rue Royale que la place du Vieux Marché se retrouva presque de niveau et que la rue de la Vieille Peignerie disparaitra. Mais la place sera fortement endommagée par les bombardements de juin 1940.